Место, на котором стоит Федоровский монастырь, было выбрано не случайно. В 1304 г., в день памяти Федора-великомученика, здесь состоялась жестокая битва между тверским и московским князем. Тверское войско потерпело поражение, предводитель погиб, а московский князь в честь победы повелел построить монастырь имени Федора Стратилата. Самые ранние сведения, дошедшие до наших дней о монастыре, датируются 1511 г. В то время монастырь был мужским, процветал и пользовался особой любовью княжеского дома. Богатые прихожане жертвовали монастырю деньги и земли, драгоценную утварь.
Федоровский собор, древнейшее здание монастыря, был основан по приказу Ивана Грозного по случаю рождения сына. Внутри собор расписан фресками знаменитого итальянца Николая Тончи, дочь которого была послушницей Федоровского монастыря. С северной стороны собора располагается Введенская церковь, построенная в 1710 г. на пожертвования царевны Натальи Алексеевны. В 1714 г. она построила еще одну церковь – Казанской иконы Божией Матери. Это было совсем простое здание, выполнявшее функции монастырской больницы. По дошедшим сведениям, раньше в монастыре была еще колокольня. Она считалась самым высоким сооружением в Переславле и обладала богатым, далеко слышным звоном. На территории монастыря сохранились кельи, которые несколько раз перестраивались.
В 1667 г. Переславль-Залесский поразила страшная эпидемия мировой язвы. Без мужей и кормильцев осталось множество женщин, и по личному указу царя Алексея Федоровский монастырь, бывший до этого мужским, получил статус женского. Монастырю было пожаловано много новых земель, чтобы новоиспеченные монахини не чувствовали себя бедными и покинутыми. Петр I внес свою лепту в благосостояние женского монастыря – он научил послушниц немецкому ткачеству. С тех пор в монастыре стали процветать ремесла: вышивка, золотое шитье, ткачество и даже гончарное дело.
После революции монастырь закрыли, а настоятельницу арестовали и сослали в лагеря. В советское время на территории монастыря размещалась военная часть, затем Институт программных систем. Совсем недавно монастырь вернули церкви, с 1998 г. в нем стали вести реставрационные работы, с 2004 г. монастырь стал действующим. Работы по восстановлению ведутся очень медленно, средств и рабочих рук не хватает, но постепенно Федоровский монастырь с 700-летней историей возвращает свой былой облик.
