Свято-Никольский монастырь был основан в 1348 г. Дмитрием Прилуцким, который по сохранившимся сведениям являлся учеником преподобного Сергия Радонежского. Располагается монастырь недалеко от исторического центра Переславля-Залесского. Монастырь несколько раз приходилось восстанавливать заново, в 14 в. его деревянные постройки были сожжены татарами, а во времена Смуты он был разрушен литовцами и поляками.
В 1898 г. решением Святейшего Синода Свято-Никольский монастырь получил статус женского монастыря, его настоятельницей стала монахиня Антония. Под ее руководством началось активное восстановление монастыря, обустройство прилегающей территории. Благодаря помощи благодетелей Антония и одиннадцать сестер, находящихся под ее руководством, за несколько лет превратили требовавший капитального ремонта монастырь в процветающую, благоустроенную обитель. Была отреставрирована колокольня, восстановлен храм Благовещения с пределами Всех Святых и Сретения. Специально для Свято-Никольского монастыря были написаны иконы Сергия Радонежского, Иверской Божией Матери, Серафима Саровского и два запрестольных изображения Спасителя. Одновременно были построены келейные корпуса, трапезная, просфорная, двухэтажная ризница, домик казначеи и дома для священнослужителей.
Советская власть не жаловала церковь, и все появившиеся в 17-18 вв. каменные строения были разобраны активными членами нового общества. Кирпичная ограда, Никольский собор (1721 г.), шатровая колокольня (1693г.) – все было уничтожено, а на территории Свято-Никольского монастыря расположилась животноводческая база и жилые помещения. До наших дней смогли сохраниться только церковь Благовещения и надвратная церковь Петра и Павла, которые были возведены в 18 столетии, а так же келейный корпус (1894г.) с частью монастырской стены.
Сегодня, глядя на возвышающийся над городом ансамбль Свято-Никольского монастыря, трудно поверить, что эта обитель пострадала более других монастырей Переславля-Залесского. Еще десять лет назад на месте монастыря находились только два разрушенных храма и остатки каменной стены. В настоящее время все старинные постройки на территории храма активно восстанавливаются, а сам храм является одной из самых красивейших и процветающих обителей города. За последние годы возведено несколько новых сооружений: ограда, колокольня и Никольский собор, напоминающий своей архитектурой Киево-Печорскую лавру. В обители покоятся мощи Андрея Смоленского и Корнилия Молчальника – известных переславских святых.