Монастырь основан в 14 в. архиепископом Федором, племянником почитаемого на Руси Сергия Радонежского. Возведение каменных зданий на территории монастыря началось в 17в., при митрополите Ионе Сысоевиче. Первая каменная церковь была построена во славу Рождества Богородицы и имела не только места для молений, но и обширную трапезную. В Рождественском соборе практически в изначальном виде сохранились фрески, выполненные мастерами настенной живописи эпохи 17-18 вв. По предварительному заключению экспертов, ростовские церкви Спаса и Рождества возводили те же мастера, что строили кремлевские храмы.
Здание самого собора включает трапезную и три предела, его иконостас славится на всю Россию своей главной достопримечательностью – чудотворной тихвинской иконой Пресвятой Богородицы. Написал ее, по преданию, сам архиепископ Федор и подарил основанному им Рождественскому монастырю. Второй надвратный храм обители – Тихвинский был построен и освящен во славу этой церковной святыни. Раньше служители монастыря каждый год совершали крестный ход и выносили икону Пресвятой Богородицы в Ростов, где ей могли поклониться все жители города.
Рождественский монастырь всегда пользовался благосклонностью царей и богатых вельмож, на пожертвования благотворителей приобретались земельные владения во всей округе. Даже во времена всеобщего церковного упадка 19 в., когда множество монастырей разорилось, Рождественский монастырь держался на плаву. Происходило это благодаря протоиерею Аристарху Израилеву, который долгое время был духовником обители. Отец Аристарх был так же известен своими историческими и музыкальными исследованиями. Именно он открыл уникальные, знаменитые на всю Россию ростовские звоны.
В 1926 г. монастырь закрыли, его территория пришла в полный упадок. Возрождение монастыря началось в конце 20 в., после его передачи во владение церкви. Старинная Рождественская обитель была объявлена архитектурно-историческим памятником и взята под охрану государства. Сейчас в Рождественском монастыре ведутся реставрационные работы, восстанавливается прежний облик зданий, облагораживается территория. Во внутреннем дворе обители можно заметить маленькую, семиметровую колокольню, увенчанную золотым куполом. Внутри сруба, сооруженного из темно-проморенного дерева, находятся несколько колоколов, которые издают мелодичный перезвон, как будто приветствуя всех своих гостей.
