Еще при Дмитрии Донском в с благословления Московского митрополита Алексия в Угличе был основан в 1371 году Успенский монастырь, переименованный в 1439 году в честь святителя в Алексеевский. Как и большинство монастырей того времени, Алексеевский монастырь был деревянным, первая каменная постройка появилась в нем только в 1534 году. Это была Алексеевская церковь, но в 19 веке церковь полностью перестроили, а до нынешнего времени стараниями советской власти она дошла в виде простого одноэтажного здания. В Смутное время монастырь был полностью разрушен польско-литовскими бандами под предводительством Яна Сапеги.
Жители Углича, защищавшие монастырские стены, частью были убиты, частью похоронены заживо в подвале одного из храмов. В память защитников монастыря в 1628 году построена трехшатровая Успенская церковь, позже названная за красоту Дивной. Приверженец старины и благочиния патриарх Никон велел разрушить церковь, как не соответствующую принятым в те времена канонам, но народ упросил патриарха подождать до постройки нового храма. Строители намеренно не спешили, и церковь дожила до опалы Никона, а его преемники на разрушении уже не настаивали. Интересно, что общепринятая дата постройки Успенской церкви оспаривается некоторыми исследователями. При этом ссылаются на «Угличский летописец» - «…построена бысть церковь каменная во имя же Успения Богородицы, троеверхая или троешатровая со двема пределы, в лето 7055», т. е. в 1547 году от Рождества Христова. Но ведь по свидетельству того же «Летописца» монастырь был разорен поляками вчистую. Скорее всего, если даже она и существовала ранее, в 1628 году церковь строили заново. Рядом, в нескольких десятках метров, стоит церковь Усекновения главы Иоанна Предтечи, построенная в 1681 году. Несмотря на тонкие барабаны пятиглавия, храм выглядит приземисто по сравнению с Дивной церковью, усиливает это впечатление массивный куб здания и широкая трапезная слева от входа. Существовала в монастыре и еще одна церковь – Богоявленская, но ее деревянные строения были разобраны в конце 17 века за ветхостью.
В 30-х годах в Алексеевском монастыре разобрали на строительство ГЭС колокольню, стены и башни ограды, хозяйственные постройки. Два храма, келейные корпуса и фрагмент стены с монастырскими воротами – вот и все, что сохранилось от старейшего Угличского монастыря до наших дней.
В 1997 году Алексеевский монастырь стал возрождаться в качестве женской обители. Наполовину восстановлена стена, ограждавшая монастырь, в Успенской церкви идут регулярные богослужения. А недавно при монастыре открылся приют для девочек, разместившийся в отреставрированных и благоустроенных келейных корпусах.
