Крестный ход, посвященный почитаемому русскому святому Сергию Радонежскому, проходит в городе каждый год. Участниками шествия могут стать все желающие, решившие присоединиться к процессии, которая пройдет по историческим местам, связанным с именем этого святого.
Участники крестного хода разделены на две группы. Первая группа формируется в селе Воздвиженском и после молебна в местном храме направляется в село Радонеж, в котором прошла юность Сергия. Здесь находился дом его родителей, а сейчас стоит Преображенский храм, построенный в честь этого почитаемого святого. Вторая группа выходит со стороны села Хотькова из Покровского монастыря, в котором покоятся мощи отца и матери Сергия Радонежского – преподобных Кирилла и Марии. Два шествия воссоединяются и вместе идут по специально расчищенной лесополосе, следуя тропами Сергия Радонежского. Впереди процессии шествуют представители епархии с хоругвями, крестами и большой иконой преподобного Сергия. За ними идут священники, певчие и остальные участники крестного хода.
Длится крестный ход "Тропой преподобного Сергия" 6,5 часов и покрывает расстояние длиной 18,5 км. Процессия посещает Никольское кладбище, где захоронены защитники Лавры, затем продвигается к Успенскому храму в селе Клементьево и к Ильинскому Храму в Пушкарской слободе. Заканчивается крестный ход в Троице-Сергиевой Лавре, где можно поклониться мощам преподобного Сергия Радонежского и посетить вечернюю молитву. В 2010 году крестный ход "Тропой преподобного Сергия" проходил 2 октября.